Заголовок тимчасово відсутній

Розглянемо окремо Ваші питання:

1. Оподаткування залежить від дати сплати страхового платежу за цим договором. Відповідно до пп. «в» п.164.2.16 ПКУ https://zakon.rada.gov.ua/laws/show/2755-17#n3627 не є базою оподаткування сума сплачена роботодавцем-резидентом за свій рахунок за договорами добровільного медичного страхування в межах 30 % нарахованої заробітної плати такому працівнику. Якщо страхові внески були перераховані, приміром, в травні, то вся сума страхового платежу підлягає оподаткуванню. По-перше, не виконується вимога що внески сплачені роботодавцем, по-друге страховий платіж перевищує 30% заробітної плати (в травні заробітної плати у працівника не було), адже порівняння потрібно здійснювати з заробітною платою в місяці перерахування страхового платежу.

Якщо перерахування здійснено в червні, то під час оплати страхових внесків ще невідома заробітна плата цього місяця, то під час перерахування страховій компанії потрібно перерахувати ПДФО та ВЗ з повної суми страхових платежів, а після нарахування заробітної плати за червень здійснити перерахунок податків (роз’яснення ДПС, ЗІР, категорія 103.02 https://zir.tax.gov.ua/main/bz/view/?src=ques&id=39171). В цьому випадку податки за 1 та 2 число нараховувати не потрібно

Крім того, перевірте умови договору по цьому працівнику. Якщо термін дії договору менше року, то договір добровільного медичного страхування не відповідає вимогам пп.14.1.52-1 ПКУ https://zakon.rada.gov.ua/laws/show/2755-17#n256. В такому разі страхові платежі мають оподатковуватися.

2. Одразу зазначу, якщо страховий платіж сплачений в травні, то і порівнювати його потрібно з зарплатою травня (лист ДПС від 30.06.2022 р. № 6360/6/99-00-24-03-03-06). Якщо працівник звільнився та договір не припинений, внески, сплачені за дні після звільнення працівника, розцінюється як додаткове благо для працівника та мають оподатковуватися ПДФО та ВЗ.

Раді допомогти, звертайтесь ще!