Відрядження і роз’їзний характер робіт - це різні речі з різним оформленням та нюансами відшкодування витрат.

Відрядження - це поїздка працівника за розпорядженням керівника підприємства, установи, організації для виконання службового доручення поза місцем постійної роботи з дотриманням гарантій ст. 121 КЗпП (https://zakon.rada.gov.ua/laws/show/322-08#n719):
Працівникам, які направляються у відрядження, виплачуються: добові за час перебування у відрядженні, вартість проїзду до місця призначення і назад та витрати по найму жилого приміщення в порядку і розмірах, встановлюваних законодавством.
За відрядженими працівниками зберігаються протягом усього часу відрядження місце роботи (посада).
Працівникам, які направлені у службове відрядження, оплата праці за виконану роботу здійснюється відповідно до умов, визначених трудовим або колективним договором, і розмір такої оплати праці не може бути нижчим середнього заробітку.
Якщо специфіка роботи працівника полягає у постійних роз’їздах, кожну таку поїздку вважати відрядженням недоцільно, натомість можна встановити працівнику роз’їзний характер роботи і призначити відповідну доплату.

Поняття "роз’їзного характеру роботи" в українському законодавстві не врегульовано.

У Листі від 17.11.2006 № 307/13/133-06 (https://zakon.rada.gov.ua/rada/show/v0307203-06#Text) Мінпраці констатувало, що підприємство самостійно вирішує доцільність встановлення та розмір надбавок (польового забезпечення) до тарифних ставок і посадових окладів працівників, робота яких виконується вахтовим методом, постійно проводиться в дорозі або має роз'їзний (пересувний) характер робіт.

Перелік працівників, яким встановлюється зазначена надбавка, а також її розмір встановлюється роботодавцем самостійно.

Виходячи з цього, на нашу думку, кожен роботодавець має можливість самостійно вирішувати, що вважати роз’їзним характером роботи, кому встановлювати відповідну доплату і за які дні рахувати. Ці питання прописуються у колективному договорі, а за його відсутності - у положенні про оплату праці чи окремому наказі роботодавця або індивідуальному трудовому договорі.

При цьому витрати у відрядженні (добові, проїзд, проживання тощо) відшкодовуються без оподаткування з дотриманням норми пп. "а" пп. 170.9.1 ПКУ. А от ці ж витрати при роз’їзному характері роботи не можна відшкодувати без оподаткування - треба утримати з працівника ПДФО та ВЗ.

Якщо все ж таку поїздку визнано відрядженням, працівник має надати підтвердні документи для відшкодування до кінця місяця, наступного за місяцем завершення відрядження (пп. 170.9.3 ПКУ ), тобто у Вашому випадку він має це зробити до кінця грудня. Тому Ви можете у грудні безперешкодно все йому компенсувати.

Раді допомогти, звертайтесь ще!