Документи та ризики для валютних операцій з італійським ФОПом

ФОП повинен надати довідку про статус податкового резидента для уникнення від подвійного оподаткування.
Так як вашим контрагентом є ФОП, а не юридична особа, то по відношенню до нього ви виступаєте податковим агентом (п.170.10.1 ПКУ) https://zakon.rada.gov.ua/laws/show/2755-17#n3965.

Тому на вас поширюється обов'язок утримання та сплати ПДВ та ВЗ з цих доходів.
При цьому, для уникнення подвійного оподаткування вам потрібно отримати від італійського ФОП довідку, що підтверджує його статус резидента Італії. Ця довідка може бути підставою для звільнення від оподаткування в Україні на підставі п. 103.2, п. 103.4 ПКУ або зменшення суми утриманого ПДФО. Така довідка повинна бути видана в поточному році, коли здійснюється така виплата.

Так як між Україною та Республікою Італія є чинна Конвенція про уникнення подвійного оподаткування https://zakon.rada.gov.ua/laws/show/380_011#o139, такі доходи італійського ФОПа можуть підпадати під ст.14 (незалежні особисті послуги) та оподатковуються прибутковим податком лише в Італії). Але радимо або обговорити такий пункт з юристом, або отримати ІПК, надавши формулювання послуг, які плануєте купувати у ФОПа. Адже саме в Італії такі послуги досить конкретизовані і можуть "не підійти" під цей пункт для звільнення по своїй суті.

В разі відсутності довідки про підтвердження резидентського статусу або відмовою ФОПа її надати, ви повинні утримати 18% ПДФО в повному обсязі з суми нарахованого доходу.

Але вказана конвенція не передбачає "взаємозалік" військового збору, адже такий податок існує лише в Україні, то при виплаті такого доходу ви повинні будете утримати 5% військового збору на загальних підставах та перерахувати їх в бюджет.
Таку думку озвучують і податківці в своїх роз'ясненнях.
https://zak.tax.gov.ua/media-ark/news-ark/print-931133.html

Такий військовий збір утримуєте і перераховуєте в бюджет на момент нарахування (виплати) в залежності від того, яка подія відбулася першою: надання послуг чи передплата. Такий обов'язок зазначений в ст.164.4 ПКУ.

Щодо звітності, то формально ви повинні відобразити такі нарахування та виплати фізичним особам в додатку 4-ДФ за загальними правилами. Але для цього потрібно, щоб такий ФОП отримав український ідентифікаційний код. Якщо від в нього відсутній і він не має бажання (необхідності його отримувати), то відобразити його в звітності просто не вийде.

Також з залежності від виду послуг, які плануєте купувати, зверніть увагу на ст.186 ПКУ, де місцем постачання послуг може бути територія України.
https://zakon.rada.gov.ua/laws/show/2755-17/conv#n4496
В такому випадку ви або повинні будете скласти податкову накладну на отримані послуги від нерезидента з типом причини 14, якщо ваше ТОВ платник ПДВ. Або подати окремий розрахунок сум нарахованого ПДВ за формою J0210101 та сплатити ПДВ за ставкою 20% в бюджет, якщо ви не є зареєстрованим платником ПДВ.

В частині документального оформлення у вас має бути договір, якщо співпраця на постійній основі, інвойс або акт наданих послуг з усіма реквізитами сторін, що передбачені для первинного документа.

Раді допомогти, звертайтесь ще!