З усіх сум слід утримувати ПДФО та ВЗ.

Відповідно до п. 164.2.14 ПКУ https://zakon.rada.gov.ua/laws/show/2755-17#n3627 до загального місячного (річного) оподатковуваного доходу платника податку включаються дохід у вигляді неустойки (штрафів, пені), відшкодування матеріальної або немайнової (моральної) шкоди, крім:

сум, що за рішенням суду спрямовуються на відшкодування збитків, завданих платнику податку внаслідок заподіяння йому матеріальної шкоди, а також шкоди життю та здоров'ю, а також відшкодувань моральної шкоди в розмірі, визначеному рішенням суду, але не вище чотирикратного розміру мінімальної заробітної плати, встановленої законом на 1 січня звітного (податкового) року, або в розмірі, визначеному законом.

Тобто якщо сума матеріальної шкоди, визначена судовим рішенням, не перевищує 32000 грн (в 2025 році) оподаткування не буде. Якщо сума вище - оподаткуванню підлягає вся сума доходу у вигляді моральної шкоди. Отже, в вашому випадку сума матеріальної шкоди підлягає оподаткуванню.

Суми грошового або майнового відшкодування будь-яких витрат або втрат платника податку включаються до оподатковуваного доходу як додаткове благо (пп."г" п.164.2.17 ПКУ https://zakon.rada.gov.ua/laws/show/2755-17/ed20241201#n3627). Тож сума компенсації витрат на правничу допомогу та судовий збір має оподатковуватися ПДФО -18% та ВЗ - 5%.

Підпунктом 168.1.1 ПКУ https://zakon.rada.gov.ua/laws/show/2755-17/ed20241201#n3877 визначено, що податковий агент, який нараховує (виплачує, надає) оподатковуваний дохід на користь платника податку, зобов’язаний утримувати податок із суми такого доходу за його рахунок. Тож ПДФО та ВЗ слід утримувати з фізособи.

Раді допомогти, звертайтесь ще!