Заголовок тимчасово відсутній

Так, ви можете компенсувати фізособі вартість страховки.

Загалом жоден нормативно-правовий акт не забороняє підприємству компенсувати фізособі будь-які витрати. Тому якщо строни домовилися про це (тобто ніхто не проти), то цілком можна провести таку операцію.
Проте врахуйте, що в такому разі виникне необхідність утримання із таких компенсаційних сум податку на доходи і військового збору. Адже з точки зору оподаткування вартість страховки, компенсована підприємством фізособі, виступає для останнього оподатковуваним доходом (пп. «г» пп. 164.2.17, п. 16 прим. 1 підрозділу 10 р. XX ПКУ - https://zakon.rada.gov.ua/laws/show/2755-17#n3627). Водночас ТОВ у такому разі буде податковим агентом. Причому оскільки означений дохід є у негрошовій формі, то до бази оподаткування податком на доходи він повинен потрапити із застосуванням натурального коефіцієнту із п. 164.5 ПКУ (при ставці податку 18 % його розмір дорівнює 1,219512). А ось при утриманні із нього військового збору, на думку податківців, не потрібно застосовувати натуркоефіцієнт (див. консультацію у категорії 126.05 ЗІР - https://zir.tax.gov.ua/main/bz/view/?src=ques&id=41438).
У додатку 4 ДФ до Об’єднаного розрахунку обговорювані суми показують з ознакою доходу «126».
До речі, якщо фізособа, які Ви плануєте компенсувати вартість страховки, - працівник Вашого підприємства, то, вочевидь, додатково Вам доведеться ще нарахувати єдиний внесок. Позаяк в цьому разі з метою обчислення єдиного внеску інші виплати, які мають індивідуальний характер, прирівняні до зарплати з огляду на пп. 2.3.4 Інструкції № 5 - https://zakon.rada.gov.ua/laws/show/z0114-04#o19.
У бухобліку вартість компенсованої страховки доречно показати у складі витрат (наприклад, за дебетом субрахунку 977).
Якщо Ви платники податку на прибуток, то в прибутковому обліку таку компенсаційну операцію можете відображати за правилами буобліку. Адже жодних спецправил (в т.ч. податкових різниць) для подібних операцій в ПКУ не передбачено.

Раді допомогти, звертайтесь ще!