Заголовок тимчасово відсутній

Розглянемо окремо Ваші питання:

Так, можна відшкодовувати кошти на підставі чеків. Однак, якщо під час відрядження чи виконання окремих цивільно-правових дій працівник розраховувався платіжною карткою, вартість витрат засвідчується документом (випискою та/або відомостями з рахунку) в електронній або паперовій формі, що містить визначену законом інформацію про виконані платіжні операції (п.170.9.2 ПКУ https://zakon.rada.gov.ua/laws/show/2755-17#n3965).

Так, наказ потрібен, якщо гроші не видавались під звіт. Згідно з пп. "б" пп. 170.9.1 https://zakon.rada.gov.ua/laws/show/2755-17#n3965 не оподатковується сума, надана під звіт для виконання окремих цивільно-правових дій від імені та за рахунок особи, що їх видала. Проте якщо кошти під звіт не видавалися, відшкодування витрат працівнику може оподатковуватися.

ДПС роз’яснює «Якщо придбання товарів (робіт, послуг) на користь роботодавця здійснюється працівником за рахунок власних коштів у зв’язку з виконанням дорученої йому роботи (трудової функції), то дохід у вигляді компенсації за придбані товари (роботи, послуги) не є доходом для цілей оподаткування податком на доходи фізичних осіб і військовим збором, за умови підтвердження роботодавцем доцільності та обґрунтованості здійснених таким працівником витрат» https://if.tax.gov.ua/media-ark/news-ark/764601.html.

Отже, щоб не виникало додаткове благо потрібно подбати про документальне підтвердження. Найкращий варіант додати в посадову інструкцію в розділ «права та обов’язки» окремий пункт: "В разі виробничої необхідності здійснює придбання матеріально-технічних цінностей, а саме інвентарю, господарських товарів, канцтоварів, іншого майна з метою забезпечення безперервної роботи підприємства"

В такому разі таке придбання буде вважатися пов’язаним з трудовою функцією працівника. Якщо оплата послуг або придбання товарів разове, можна обмежитися наказом, в якому доручаєте працівнику здійснити придбання тієї чи іншої речі або послуги.

Раді допомогти, звертайтесь ще!