Так, потрібно проводити через РРО/ПРРО.

У разі відправлення товарів через Нову пошту з післяплатою чеки оформлювати потрібно (лист ДПС від 09.05.2025 №500/2/99-00-07-03-01-02).

Позиція ДПС полягає у тому, що продаж товарів із використанням служб доставки, які відповідно до цивільно-правових угод не є учасниками купівлі-продажу товарів, зокрема експедиторів, потребує обов'язкового застосування реєстраторів розрахункових операцій та/або програмних реєстраторів розрахункових операцій продавцями товарів. Така позиція ДПС є незмінною з 2023 року,

За умови проведення розрахунків дистанційно, фіскальний касовий чек має видаватись споживачу або безпосередньо під час здійснення розрахунків з ним (отримання коштів) , або не пізніше моменту отримання ним товару. При цьому, паперова та електронна форма фіскальних касових чеків є рівнозначними між собою та можуть видаватися у будь-якому випадку. (https://zir.tax.gov.ua/main/bz/view/?src=ques&id=40972 ).

Тобто чек або оформлюється при відправленні товару або одразу після оплати товару покупцем, якщо ПРРО має інтеграцію з Нова пєй.

Раді допомогти, звертайтесь ще!