Все залежить від того, коли відпускні були нараховані, тобто проведені в бухобліку. На практиці підприємтва обирають 2 варіанта нарахування відпускних:
1) всю суму відпускних, в тому числі і перехідні, нараховують в одному місяці. Наприклад, відпускні за жовтень нараховані у вересні. Відповідно і виплата відпускних буде проводитись в вересні.
2) відпускні нараховують "місяць в місяць", а виплачують всю суму одночасно в одному місяці, тобто в місяці початку відпустки або раніше. Наприклад, відпускні за жовтень нараховано у жовтні, а виплачено в вересні. Тобто по працівнику виникає дебіторська заборгованість.
Який саме варіант обрати, роботодавець визначає самостійно в обліковій політиці.
В додатку 1 показуйте нараховані відпускні за той місяць, коли вони були фактично нараховані. Тобто якщо у вас 1 варіант, то нараховані відпускні показуйте наприклад в Д1 за вересень в окремому рядку від зарплати, таким чином:
рядок один зарплата вересня. Другий рядок відпускні вересня, а саме в графі 8 категорія 1, в графі 9 тип 10, в графі 10 - 092025, в гр 16,17 сума відпускних за вересень, гр 20 - ЄСВ. Третій рядок відпускні жовтня, а саме в графі 8 категорія 1, в графі 9 тип 10, в графі 10 - 10..2025, в гр 16,17 сума відпускних за жовтень, гр 20 - ЄСВ.
Аналогічно буде в додатку 4ДФ. Тобто нараховані / виплачені відпускні вересня-жовтня будуть показані в 4ДФ за вересень в одному рядку із зарплатою вересня та ознакою доходу 101.
Якщо у вас 2 варіант, то в Д1 нарахування жовтневих відпускних буде відображено в жовтні. В 4ДФ і нарахування і виплата також у жовтні

Раді допомогти, звертайтесь ще!