Сама по собі така операція не заборонена. Але, на нашу думку, краще так не робити - з боку одного з підприємств має поставити підпис інша особа.

Згідно з ч. 3 ст. 238 ЦКУ (https://zakon.rada.gov.ua/laws/show/435-15#n1319) представник не може здійснювати угоди від імені особи, яку він представляє, у своїх інтересах або в інтересах іншої особи, представником якої він одночасно є. Там є зауваження - за винятком кoмерційного представництва. В цьому випадку мова йде про підписання договорів. Але податківці прискіпливо ставляться і до підписання первинки.

Том, якщо у Ваші плани не входить вступати у юридичну дискусію із податковим органом, то краще зробити так: на одному з підприємств керівник своїм наказом та виданою довіреністю (простою) делегує повноваження на підписання буд-якому іншому працвнику, а з боку другого підприємства підписує сам.

Раді допомогти, звертайтесь ще!