Заголовок тимчасово відсутній

1.Потрібна. Відповідно до пункту 24 частини 1 статті 7 Закону України «Про ліцензування видів господарської діяльності» від 02.03.2015 р. № 222-VIII ліцензуванню підлягає перевезення пасажирів автомобільним транспортом.
Ліцензійні умови https://zakon.rada.gov.ua/go/1001-2015-%D0%BF п.3 підпунстк 3)3) внутрішні перевезення пасажирів автобусами - і не вказано, що "на замовлення", тобто будь-які.

2. так, потрібен. Положення про медичний огляд кандидатів у водії та водіїв транспортних засобів, затвердженого спільним наказом МОЗ, МВС від 31.01.2013 № 65/80 (далі — Положення). Щозмінний передрейсовий медичний огляд проводять для водіїв транспортних засобів перевізника безпосередньо перед їх виїздом у рейс (п. 4.1 розд. ІV Положення).
3. Ситуація стане невизначеною. Якщо немає реєстру працівників які скористалися можливістю - немає витрат. Якщо список працвників є - є додаткове благо. Відповідно до п.п. 164.2.17 п. 164.2 ст. 164 ПКУ до складу загального місячного (річного) оподатковуваного доходу платника податку включається сума доходу у вигляді додаткового блага.
Згідно з п.п. 168.1.1 п. 168.1 ст. 168 ПКУ податковий агент, який нараховує (виплачує, надає) оподатковуваний дохід на користь платника податку, зобов’язаний утримувати податок із суми такого доходу за його рахунок за ставками, визначеними у ст. 167 ПКУ.
Враховуючи те, що проїзд найманого працівника до місця роботи та/або з роботи до дому не пов’язано із виконання ним трудової функції та не підпадає під дію КЗпП, то у разі прийняття керівником підприємства рішення щодо виплати компенсації за проїзд працівнику сума такої компенсації буде оподатковуватися податком на доходи фізичних осіб на підставі п.п. 164.2.17 п. 164.2 ст. 164 ПКУ. це так написано зараз в ЗІР https://zir.tax.gov.ua/main/bz/view/?src=ques&id=27601

Взагалі не персоніфікувати таке перевезення - вважаємо ризикованим варіантом, на який не погодиться податкова.

Вважаємо, що для запобігання проблем буде доцільно оформити список із меншої кількості працвників, які виявили бажання скористатися транспортом шляхом заяви, та виконувати утримання ПДФО та ВЗ, а проконтролювати користування перевезенням інших працвників, що заяву не писали - неможливо, тому й ПДФО на них не нараховується.

Раді допомогти, звертайтесь ще!